Ao tocar em uma caixa de itens, você receberá um ou mais itens. Alguns, como bananas, cascos verdes e cogumelos, podem ser utilizados por qualquer piloto, porém também há itens especiais que só podem ser utilizados por personagens específicos, como flor de fogo (Mario) e coração (Peach). Para mais informações sobre os itens, consulte o manual do piloto em "Ajuda e consultas" no jogo.
A probabilidade de um item específico aparecer dependerá de diversos fatores quando a caixa de itens for tocada, como a sua posição na corrida, o tempo de duração da corrida do início até o momento, o número da volta e os itens que você e outros pilotos tiverem no momento.
As características especiais de planadores podem aumentar as chances de receber um item específico, porém isso dependerá da característica especial em questão.
Por exemplo, a habilidade especial que aumenta suas chances de receber um Bill Bala só será ativada se você estiver em uma das últimas posições da corrida.